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郑伊健从香港无线电视台培训班毕业出身。1995年开始，凭借在《古惑仔》系列电影中饰演陈浩南一角走红。1996年凭借《古惑仔》主题曲《友情岁月》获得十大中文金曲奖。1996年至1997年连续两次获得”台湾十大偶像”奖。

在1999年在参演舞台剧《仲夏夜狂想曲》结识了梁咏琪，变成了假戏真做一吻定情。外界也一直传闻梁咏琪暗恋了郑伊健很长时间。同年8月梁咏琪鼓起勇气与郑伊健拍拖，后面引发了当年轰动的邵美琪、梁咏琪争夺郑伊健事件。也不知道郑伊健是厌倦了邵美琪还是其他什么原因最后与邵美琪和平分手，随后郑伊健和梁咏琪两人对媒体公开了两人的恋情。

郑伊健与梁咏琪自恋情公开一来，在娱乐圈中大家都认准他们是一对榜样情侣，而且他们自从恋爱以来就经常两人恩爱的参与各种大型活动。可是好景也不长他们的爱情始终逃不出郑伊健所拍的《中华英雄》里华英雄一样“我命犯天煞孤星，注定孤独终老”，没有一直走到终点。2006年突然就出现了郑伊健与梁咏琪分手的新闻头条，在人们的眼里看到这条消息感到非常质疑。

他们的爱情为什么就没有走到终点，其中有两个原因一个是梁咏琪与郑伊健拍拖，忍受不了娱乐圈中郑伊健与其他女明星的绯闻，两人争执中梁咏琪说了非常重的话让郑伊健忍受不了， 致使郑伊健对梁咏琪的爱破碎。二个就是郑伊健与梁咏琪两人的性格不太合拍，在现实生活中两人屡屡吵架，才导致提出分手。

说到这里其实大家肯定以为梁咏琪吃醋，性格不合才与郑伊健分手。其实不然，主要分手原因是梁咏琪，郑伊健贪玩不上进，所以逼于无奈分手。就这样现实版金童玉女的爱情故事始终是没有逃过“我命犯天煞孤星，注定孤独终老”的诅咒。他们俩虽说躲过了流言蜚语，躲过了众多责备，却还是躲不过时间的考验。